дивинил к какому классу относится

Алкадиены

Номенклатура и изомерия алкадиенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса «диен» к названию алкана с соответствующим числом: пропадиен, бутадиен, пентадиен и т.д.

При составления названия алкадиена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойные связи. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атомы углерода, у которых начинается двойная связь.

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp 2 гибридизации.

Для алкадиенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойных связей, межклассовая изомерия с алкинами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Также к синтетическим каучукам относится бутадиен-1,3 (дивинил).

Классификация по положению двойных связей

В случае, если две двойные связи прилежат к одному и тому же атому углерода.

В случае, если две двойные связи разделены одной одинарной связью. В результате такого взаиморасположения в молекулах возникает сопряжение: формируется единое π-электронное облако.

Помните, что сигма-связи (σ-связи) перекрываются вдоль линии плоскости, а пи-связи (π-связи) над и под линией плоскости (линией, соединяющей центры атомов).

В случае, если две двойные связи разделены двумя и более одинарными связями.

Получение алкадиенов

В результате реакции молекулы алкана, содержащей два атома галогена, со спиртовым (!) раствором щелочи получается алкадиен. В зависимости от положения галогенов возможны разные варианты.

Отщепление идет по правилу Зайцева: атом водорода отщепляется от соседнего, наименее гидрированного атома углерода.

Сергей Васильевич Лебедев в 1927 году разработал первый промышленный способ получения синтетического каучука из этилового спирта.

Каучук занимает важное место в промышленности благодаря своим свойствам: водонепроницаемости, эластичности и способности к электроизоляции. Путем вулканизации из каучука получают резину, используемую повсеместно.

В результате отщепления водорода от молекулы алкана образуются двойные связи. Дегидрирование происходит при повышенной температуре и в присутствии катализатора.

Химические свойства алкадиенов

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение брома по кратным связям к органическому веществу.

Алкадиены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Индекс «n», степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Дивинил к какому классу относится

Сопряженные алкадиены – диеновые углеводороды, в молекула х которых двойные С=С связи разделены одной простой С—С связью.

. 1.Изучите страницу «Номенклатура алкадиенов». Вставьте пропуски в таблицу.

Какие из углеводородов, приведенных в таблице, относятся к сопряженным?

Физические свойства алкадиенов

Наиболее важными из алкадиенов являются бутадиен-1,3, или дивинил, и 2-метилбутадиен-1,3, или изопрен. Дивинил представляет собой газ, легко сжижающийся при температуре –5 °С. Изопрен это легко кипящая жидкость (температура кипения 35 °С).

Химические свойства алкадиенов

Реакция галогенирования (может протекать в две стадии)

_{бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук}

. 2. На основании данных таблицы «Химические свойства алкадиенов» впишите пропуски в предложениях ниже.

Обнаружить алкадиены можно реакцией …..

2) Дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов)

. 3. Какая реакция называется реакцией дегидрирования?

Почему реакцию Лебедева называют реакцией дегидрирования и дегидратации?

Какая из приведенных реакций является в настоящее время основой промышленного получения алкадиенов? Почему?

4. Напишите уравнения реакций по цепочке превращений:

этан → этен → этанол С ₂ H ₅ OH → бутадиен-1,3

5. Какая масса этанола потребуется для получения 224 л (при н.у.) дивинила?

Практическое применение алкадиенов.

Алкадиены применяются для синтеза каучуков и резины.

Каучуки – это эластичные высокомолекулярные материалы (эластомеры), из которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину.

Резина – это вулканизованный каучук с наполнителем (сажа). Суть процесса вулканизации заключается в том, что нагревание смеси каучука и серы приводит к образованию трехмерной сетчатой структуры из линейных макромолекул каучука, придавая ему повышенную прочность.

. 6. Напишите схему реакции получения синтетического каучука на основе бутана.

7. Определить формулу алкадиена, если 3,4 г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Ответы на вопросы и задания, которые вы встретили в конспекте, вы можете отправить в отдельное задание.

Источник

Дивинил

Дивинил

Бутадиен
Общие
Химическая формула	C4H6
Молярная масса	54.09 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	0.64@-6C г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-108.9 °C
Температура кипения	-4.4 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	0.735 г/100 мл
Классификация
номер CAS	106-99-0
2=СН—СН=СН2 — ненасыщенный углеводород, простейший представитель диеновых углеводородов.

Содержание

Физические свойства

Слабо растворим в воде, хорошо растворим в спирте, керосине с воздухом в количестве 1,6-10,8%.

Химические свойства

Бутадиен склонен к полимеризации, легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию.

Получение

Бутадиен получают пропусканием этилового спирта через катализатор:

Или дегидрогенизацией нормального бутилена:

Применение

Полимеризацией бутадиена получают синтетический каучук.
Сополимеризацией с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик.

См. также

УглеводородыАлканыМетан · Этан · Пропан · Бутан · Пентан · Гексан · Гептан · Октан · Нонан · Декан · Ундекан · Додекан · ГексадеканАлкеныЭтилен · Пропилен · Бутилен · ИзобутиленАлкиныАцетилен · Пропин · Бутин · ДиацетиленДиеныБутадиен · ИзопренДругие ненасыщеныеВинилацетиленЦиклоалканыЦиклопентан · Циклогексан · Декалин · ИнданАроматическиеБензол · Толуол · Ксилол · Этилбензол · Кумол · Стирол · Фенилацетилен · Индан · ЦиклобутадиенПолиароматическиеДифенил · Терфенил · Дифенилметан · ТрифенилметанКонденсированныеНафталин · Антрацен · Фенантрен · Бензпирен · Азулен

Полезное

Смотреть что такое «Дивинил» в других словарях:

ДИВИНИЛ — то же, что бутадиен … Большой Энциклопедический словарь

дивинил — сущ., кол во синонимов: 1 • бутадиен (5) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

дивинил — то же, что бутадиен. * * * ДИВИНИЛ ДИВИНИЛ, то же, что бутадиен (см. БУТАДИЕН) … Энциклопедический словарь

дивинил — 1,3 butadienas statusas T sritis chemija formulė (CH₂=CH)₂ atitikmenys: angl. divinyl; erytrene; 1,3 butadiene rus. дивинил; 1,3 бутадиен ryšiai: sinonimas – divinilas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Дивинил — органическое соединение СН2 = СН СН = СН2; то же, что Бутадиен … Большая советская энциклопедия

Дивинил — см. Пирролилен … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

дивинил — дивинил, дивинилы, дивинила, дивинилов, дивинилу, дивинилам, дивинил, дивинилы, дивинилом, дивинилами, дивиниле, дивинилах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») … Формы слов

ДИВИНИЛ — то же, что 1,3 бутадиен … Химическая энциклопедия

ДИВИНИЛ — то же, что бутадиен … Большой энциклопедический политехнический словарь

ДИВИНИЛ — то же, что бутадиен … Естествознание. Энциклопедический словарь

Источник

Дивинил к какому классу относится

Диенами называются углеводороды, имеющие в молекуле две двойне связи. Различают три типа диенов: изолированные, сопряженные и кумулированные.

Если между кратными связями в цепи молекулы диена находится хотя бы одна метиленовая группа (СН₂), они практически не отличаются по своим свойствам от алкенов и поэтому в данном разделе рассматриваться не будут. Это – так называемые изолированные диены.

Те соединения, в молекулах которых двойные связи разделены одной одинарной связью, называются сопряженными. Они обладают рядом специфических свойств, связанных с сопряжением π-электронных орбиталей.

Кумулированные диены весьма мало изучены, но их строение и свойства представляют значительный интерес.

Сопряженные алкадиены (1,3-диены)

К наиболее известным представителям сопряженных диенов относятся: бутадиен-1,3 (дивинил), 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен), 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен).

Эти соединения используются в качестве мономеров для промышленного получения различных полимерных материалов, главным образом каучуков. Дивинил получают ступенчатым дегидрированием бутана на оксидном железо-хромовом катализаторе при 550-600 °С.

В России Лебедевым был предложен способ получения дивинила из этанола

Находит применение способ немецкого химика Реппе, согласно которому бутадиен синтезируют из 1,4-бутиндиола (бис-гидроксиметилацетилена) через стадию 1,4-бутандиола:

Делокализацию π-электронов можно изобразить разными способами:

1. С помощью набора резонансных структур (следует помнить, что вклад структур с разделенными зарядами в резонансный гибрид обычно меньше, чем тех, в которых заряды не разделены).

2. Изогнутыми стрелками, показывающими направление смещения электронной плотности, а также частичной двоесвязностью (так называемая мезомерная структура, пунктиром обозначаются связи нецелого порядка)

О перекрывании двух π-орбиталей через простую σ-связь дает наглядное представление метод молекулярных орбиталей (ЛКАО МО), разработанный физиком Хюккелем. В молекуле бутадиена-1,3 имеется четыре молекулярные π-орбитали (π-МО), получаемые в результате линейной комбинации четырех атомных р-орбиталей. Эти π-МО имеют разные энергетические уровни, расчет которых для каждой орбитали может быть сделан посредством решения уравнения Шредингера (Нy = Еy). В этом уравнении волновая функция МО представлена как линейная сумма волновых функций атомных орбиталей с соответствующими коэффициентами.

j – некоторая мера вероятности пребывания электрона в объеме пространства,

с – доля участия атомной орбитали в молекулярной орбитали.

Выше было показано использование метода молекулярных орбиталей Хюккеля (МОХ) для молекулы этилена. Применим этот же метод для расчета сопряженной π-системы бутадиена.

О наличии сопряжения в молекуле бутадиена-1,3 делают вывод на основании того, что энергия его четырех электронов меньше таковой двух изолированных пар π-электронов в двух молекулах этилена, которая, как было показано, равна 2(α + β):

ΔE_π называют энергией сопряжения или энергией резонанса. Эта величина позволяет оценить стабилизацию системы за счет сопряжения (резонанса).

Две орбитали ВЗМО и НСМО называют фронтальными, и они отвечают за реакционную способность соединения: ВЗМО в реакции с электрофилами, НСМО – с нуклеофилами. Одним из убедительных аргументов, подтверждающих явление делокализации в 1,3-диенах и других сопряженных системах считаются данные электронной спектроскопии этих соединений.

Ультрафиолетовая (УФ) или электронная спектроскопия позволяет определить величину кванта энергии, необходимого для перехода электрона с одного энергетического уровня на другой. Для этого измеряется длина волны, при которой происходит наиболее интенсивное поглощение электромагнитного излучения. Переход любой молекулы из стационарного состояния в возбужденное является следствием поглощения энергии. Наименьшая энергия затрачивается при переходе одного электрона с ВЗМО на орбиталь с более высокой энергией (НСМО). Эта энергия квантована, т.е. конкретному переходу электрона соответствует строго определенная ее величина. Последняя, в свою очередь, имеет эквивалент в виде длины волны, при поглощении которой происходит возбуждение молекулы. Молекулы бесцветных веществ переходят в возбужденное состояние под действием весьма высоких энергий, т.е. поглощают в коротковолновой части электромагнитного спектра.. Они занимают область с длинами волн от 100 до 400 нм, что соответствует энергии от 1170 до 293 кДж/моль. Бóльшую энергию поглощают σ-связи. Так, λ_max (длина волны максимального поглощения) алканов лежит в области более коротких, чем 150 нм, волн. Это может быть зафиксировано лишь в условиях глубокого вакуума, т.к. воздух поглощает при длине волны, меньшей 180 нм. Несколько меньшая энергия требуется для возбуждения алкенов, но их область поглощения тоже закрыта воздухом (λ_max гексена-3 184 нм, Е = 712 кДж/моль). Соединения же с сопряженными связями поглощают ультрафиолет в доступной для наблюдения части спектра (λ_max бутадиена-1,3 217 нм, Е = 540 кДж/моль). С увеличением длины сопряжения максимум поглощения смещается в более длинноволновую область (λ_max гексатриена-1,3,5 255 нм, Е = 452 кДж/моль; декатетраена-2,4,6,8 310 нм, Е = 389кДж/моль). Для того, чтобы понять причины этого явления вернемся к рассмотрению молекулярных орбиталей этилена и сопряженных полиенов.

Источник

Бутадиен

Бутадиен
Общие
Химическая формула	C4H6
Физические свойства
Молярная масса	54.09 г/моль
Плотность	0.64@-6C г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-108.9 °C
Температура кипения	-4.4 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	0.735 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	106-99-0
SMILES	C=CC=C

Бутадие́н-1,3 (дивинил) СН₂=СН—СН=СН₂ — ненасыщенный углеводород, простейший представитель сопряжённых диеновых углеводородов.

Содержание

Физические свойства

Слабо растворим в воде, хорошо растворим в спирте, керосине с воздухом в количестве 1,6-10,8 %.

Химические свойства

Бутадиен склонен к полимеризации, легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию.

Получение

Бутадиен получают по реакции Лебедева пропусканием этилового спирта через катализатор:

В нефтехимической промышленности основной способ получения бутадиена — дегидрогенизация бутана на алюмохромовых катализаторах:

Применение

См. также

Полезное

Смотреть что такое «Бутадиен» в других словарях:

бутадиен — дивинил Бесцветный газ с характерным запахом. Непредельный углеводород формулы СН2=СН СН=СН2. Температура кипения у бутадиена составляет минус 4,5 °С, а температура плавления минус 108,9 °С. Бутадиен легко полимеризуется и… … Справочник технического переводчика

БУТАДИЕН — (бута 1,3 диен, СН2=СНСН=СН2), горючий углеводород, получаемый из бутенов или путем крекинга НЕФТИ. При его сополимеризации со стиреном получают синтетический каучук. Свойства: плотность 0,62; температура плавления 108,9 °С, температура кипения 4 … Научно-технический энциклопедический словарь

бутадиен — сущ., кол во синонимов: 5 • алкадиен (9) • газ (55) • дивинил (1) • … Словарь синонимов

бутадиен — (1,3 бутадиен, дивинил), СН2=СН–СН=СН2, бесцветный газ, tкип –4,41°C. Получают дегидрогенизацией нефтепродуктов, содержащих нормальные бутан и бутены, а также из этилового спирта. Сырьё для производства синтетических каучуков. * * * БУТАДИЕН… … Энциклопедический словарь

Бутадиен — дивинил, органическое соединение CH2 = CH CH = CH2; бесцветный газ с характерным запахом: tпл 108,9°С, tkип 4,5°С; плотность 0,650 г/см3 при 6°С. Б. плохо растворяется в воде, хорошо в спирте, керосине; с воздухом в количестве 1,6 10,8% Б … Большая советская энциклопедия

БУТАДИЕН — (1,3 бутадиен, дивинил), СН2= =СН СН=СН2, ненасыщенный углеводород, бесцв. газ, tкип 4,41 °С. Получают дегидрогенизацией нефтепродуктов, содержащих нормальные бутан и бутены, а также из этилового спирта. Сырьё для произ ва синтстич. каучуков … Естествознание. Энциклопедический словарь

бутадиен — (гр.) иначе дивинил органическое соединение, ненасыщенный углеводород алифатического ряда; газ, получают из этилового спирта, бутана, бутиленов или ацетилена; примен. для получения синтетических каучуков и нек рых важных сополимеров. Новый… … Словарь иностранных слов русского языка

Бутадиен — м. Бесцветный газ с характерным запахом, получаемый из бутана [бутан I] и являющийся сырьем в производстве синтетического каучука. Толковый словарь Ефремовой. Т. Ф. Ефремова. 2000 … Современный толковый словарь русского языка Ефремовой

бутадиен — бутадиен, бутадиены, бутадиена, бутадиенов, бутадиену, бутадиенам, бутадиен, бутадиены, бутадиеном, бутадиенами, бутадиене, бутадиенах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») … Формы слов

Источник