Натуральные пиретрины i и ii что это
СОВРЕМЕННЫЕ ПИРЕТРИНЫ И ПИРЕТРОИДЫ
Пиретрины I и II составляют около 70%, цинерины I и II-19-24%, жасмолины I и II-7-9%. Он легко проникает в организм насекомых, вызывая паралич и последующую гибель. Недостатки пиретрина: в организме насекомого может быстро метаболизироваться: парализованные особи могут «выздоравливать» и восстанавливать нормальную жизнедеятельность, поэтому после обработки помещения пиретрумом рекомендуется парализованных насекомых сметать и уничтожать; низкая фотохимическая стабильность: под действием света и при повышении температуры воздуха снижается инсектицидная активность.
Для выделения пиретринов размолотые сухие цветки пиретрума (далматской ромашки), экстрагируют гексаном (либо дихлорэтаном, керосином и т. п.), отгоняют растворитель и полученный 30%-ный концентрат для очистки экстрагируют метанолом с последующей обработкой активированным углем. Из-за склонности к фотоокислению пиретрины непригодны для применения в полевых условиях; их используют обычно в жилых помещениях и в пищевой промышленности, иногда в животноводстве. Для теплокровных животных пиретрины сравнительно малотоксичны (ЛД50 570-1500 мг/кг).
Пиретроиды – это группа инсектицидов, синтетических аналогов природных пиретринов, к которой относят соединения, сходные с ними по характеру и механизму физиологического действия, но иногда существенно различающиеся по химическому строению. Преимуществами пиретроидов являются следующие свойства: селективная токсичность; возможность модификaции каждой части молекулы при сохранении активности; сохранение высокой инсектицидной эффективности и минимальной токсичности для рыб; возможность создания почвенных инсектицидов и эффективных фумигантов.
Пиретроиды I поколения: аллетрин (пинамин) и его изомеры, неопинамин (тетраметрин) и другие. Для них характерно быстрое инсектицидное действие, невысокая степень фото- и термостабильности, краткосрочность остаточного действия на обработанных поверхностях. Воздействие этого типа пиретроидов приводит к повышению активности насекомых, тремору, нарушению координации движений, нокдауну.
Пиретроиды II поколения: ресметрин, тетраметрин и т.д. Отрицательным свойством пиретроидов II поколения является их невысокая фотостабильность.
Соединения III поколения: перметрин, циперметрин и его изомеры (альфаметрин и зета- циперметрин, бета- циперметрин), сумицидин (фенвалерат и его изомер эсфенвалерат), бифентрин, цигалотрин и его изомер лямда- цигалотрин, цифлутрин и т. д.
ЛИТЕРАТУРА:
3. Ткачев, А.В. Пиретроидные инсектициды – аналоги природных защитных веществ растений./ А.В.Ткачев // Соровский образовательный журнал, том 8,- 2004-№2 – С.56-63
ПИРЕТРИНЫ
ПИРЕТРИНЫ, прир. инсектициды, содержащиеся в цветках многолетних трав родов Pyrethrum (Chrysanthemum, Таnа-cetum), в особенности ромашки далматской (P. cmerariifo-lium, или Tanacetum cinerariifolium), культивируемой гл. обр. в Кении, Руанде, Танзании и Эквадоре. Оптически активные высококипящие жидкости, раств. в большинстве орг. р-рителей, практически не раств. в воде; легко окисляются на воздухе, особенно на свету, гидролизуются щелочами.
По хим. природе пиретрины-сложные эфиры общей ф-лы I:
Все пиретрины, образующиеся в растениях, имеют (1R, 3R, 4’S)-конфигурацию; расположение групп R и R’-соотв. E и Z.
Из-за склонности к фотоокислению пиретрины непригодны для применения в полевых условиях; их используют обычно в жилых помещениях и в пищ. пром-сти, иногда в животноводстве. Для теплокровных животных пиретрины сравнительно малотоксичны (ЛД 50 570-1500 мг/кг).
Применяют пиретрины гл. обр. в аэрозольной упаковке, в смеси с синергистами, иногда с добавкой антиоксидантов или в комбинации с др. инсектицидами; используют также эмуль-гирующиеся концентраты, микрокапсулир. препараты и содержащие пиретрины противомоскитные тлеющие спирали.
П иретрины в виде пиретрума (порошка растертых цветков) применяют с древних времен; в Европу он завезен в нач. 19 в. с Кавказа. Мировое произ-во пиретринов (в виде сухих цветков со средним содержанием пиретринов 1,3%) в связи с ростом произ-ва синтетич. пиретроидов снизилось с 23 000 т (1975) до 10 000 т (1984).
Пиретрин
Пиретрины постепенно вытесняют органофосфаты и хлорорганические соединения в качестве предпочтительных пестицидов, поскольку последние соединения, как было показано, оказывают значительное и стойкое токсическое воздействие на человека.
| Группа | Пиретрин I | Пиретрин II | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Химическое соединение | Пиретрин I [2] | Цинерин I [3] | Жасмолин I [4] | Пиретрин II [5] | Цинерин II [6] | Жасмолин II [7] |
| Химическая структура |  |  |  |  |  |  |
| Химическая формула | С 21 Н 28 О 3 | С 20 Н 28 О 3 | С 21 Н 30 О 3 | С 22 Н 28 О 5 | С 21 Н 28 О 5 | С 22 Н 30 О 5 |
| Молекулярная масса (г / моль) | 328,4 | 316,4 | 330,4 | 372,4 | 360,4 | 374,4 |
| Точка кипения (° C) | 170 | 136–138 | ? | 200 | ? | ? |
| Давление пара (мм рт. Ст.) | 2,02 х 10 −5 | 1,1 х 10 −6 | 4,8 х 10 −7 | 3,9 х 10 −7 | 4,6 х 10 −7 | 1,9 х 10 −7 |
| Растворимость в воде (мг / л) | 0,35 | 3,62 | 0,60 | 125,6 | 0,03 | 214,8 |
Обработка цветов для выращивания пиретрина часто является длительным процессом, который варьируется в зависимости от региона. Например, в Японии цветы сушат вверх дном, что немного увеличивает концентрацию пиретрина. [14] Чтобы обработать пиретрин, цветы необходимо измельчить. Степень измельчения цветка влияет как на долговечность использования пиретрина, так и на качество. Полученный более мелкий порошок лучше подходит для использования в качестве инсектицида, чем более крупно измельченные цветы. Однако более крупно измельченные цветы имеют более длительный срок хранения и меньше портятся. [14]
Поскольку пиретрины и пиретроиды все чаще используются в качестве инсектицидов, количество заболеваний и травм, связанных с воздействием этих химикатов, также увеличивается. [21] Однако было зарегистрировано несколько случаев, приводящих к серьезным последствиям для здоровья или смертности людей, поэтому пиретроиды отмечены как «малотоксичные» химические вещества и повсеместно используются в продуктах для ухода за домом. [19] Пиретрины считаются лучшими для окружающей среды и могут быть безвредными, если их использовать только в полевых условиях с локализованными спреями, поскольку воздействие ультрафиолета расщепляет их на безвредные соединения. Кроме того, они мало влияют на растения, разлагаются естественным путем или разлагаются в процессе приготовления. [22]
Пиретрины являются одними из самых безопасных инсектицидов на рынке из-за их быстрого разложения в окружающей среде.
Сходство между химическим составом пиретринов и синтетических пиретроидов включает сходный способ действия и почти идентичную токсичность для насекомых (то есть и пиретрины, и пиретроиды вызывают токсический эффект внутри насекомых, воздействуя на натриевые каналы).
Некоторые различия в химическом составе пиретринов и синтетических пиретроидов приводят к тому, что синтетические пиретроиды имеют относительно более длительную устойчивость в окружающей среде, чем пиретрины. Пиретрины имеют более короткую устойчивость в окружающей среде, чем синтетические пиретроиды, потому что их химическая структура более чувствительна к присутствию ультрафиолетового света и изменениям pH.
Они представляют опасность для млекопитающих и людей, обычно не содержащуюся в коммерческом пиретроиде. В то время как экстракт пиретрума состоит из 6 сложных эфиров, обладающих инсектицидным действием, полусинтетический пиретроид состоит только из одного химически активного соединения. В результате печень должна сначала разрушить эти дополнительные цепи, что позволяет повысить уровень токсичности в кровотоке, что может привести к госпитализации и даже смерти. [ необходима цитата ]
Недавние отчеты показывают, что уровень случайных отравлений неуклонно растет с момента использования природных пиретринов, что побудило некоторые страны полностью запретить их использование. В США использование пиретрума в спреях от домашних насекомых (т. Е. RAID) было запрещено в 2012 году вскоре после того, как стали известны случаи смертельных исходов среди детей, что побудило FDA провести расследование. [ необходима цитата ]
Хроническая токсичность пиретрина у человека
Токсичность пиретрума
Водные среды обитания
Пчелы
Пиретроиды
Обзор рынка, механизм действия и использование
Первые пиретроиды (перметрин и циперметрин) были получены в 70-х годах прошлого века. С тех пор объемы применения этих инсектицидов росли с каждым годом. Долгое время изобретение пиретроидов оставалась революционным событием в сфере защиты растений. Наиболее очевидным изменением стало резкое (более чем в 100 раз) сокращение нормы расхода препаратов на основе пиретроидов по сравнению с существовавшими в то время инсектицидами (при сохранении того же уровня эффективности).
Механизм действия и использование
Пиретроиды являются синтетическими производными природных пиретринов, получаемыми из ромашек рода P yrethrum. Инсектицидные свойства пиретринов основаны на активности эфиров хризантемовой и пиретровой кислот. Эти кислоты обладают высокой гидрофобностью, быстро проникают через хитиновый покров многих насекомых и парализуют их нервную систему. Как природные пиретрины, так и синтетические пиретроиды используются для борьбы с насекомыми как в сельском хозяйстве, так и в быту (в том числе и против эктопаразитов человека). Часто пиретроиды комбинируются с действующими веществами, которые относятся к другим химическим классам. При этом наблюдается синергетический эффект, позволяющий снизить норму расхода компонентов при сохранении высокой эффективности и не допустить возникновения устойчивости насекомых-вредителей к инсектицидам.
У сельхозпроизводителей наиболее популярным пиретроидом является лямбда-цигалотрин. Высокие продажи демонстрируют также перметрин, циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, фенпропатрин, бифентрин и цифлутрин.
В настоящее время к классу синтетических пиретроидов относится 74 соединений. Ниже приведены десять наиболее популярных действующих веществ.
Пиретрин
СОДЕРЖАНИЕ
Химия [ править ]
| Группа | Пиретрин I | Пиретрин II | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Химическое соединение | Пиретрин I [2] | Цинерин I [3] | Жасмолин I [4] | Пиретрин II [5] | Цинерин II [6] | Жасмолин II [7] |
| Химическая структура |  |  |  |  |  |  |
| Химическая формула | С 21 Н 28 О 3 | С 20 Н 28 О 3 | С 21 Н 30 О 3 | С 22 Н 28 О 5 | С 21 Н 28 О 5 | С 22 Н 30 О 5 |
| Молекулярная масса (г / моль) | 328,4 | 316,4 | 330,4 | 372,4 | 360,4 | 374,4 |
| Точка кипения (° C) | 170 | 136–138 | ? | 200 | ? | ? |
| Давление пара (мм рт. Ст.) | 2,02 х 10 −5 | 1,1 х 10 −6 | 4,8 х 10 −7 | 3,9 х 10 −7 | 4,6 х 10 −7 | 1,9 х 10 −7 |
| Растворимость в воде (мг / л) | 0,35 | 3,62 | 0,60 | 125,6 | 0,03 | 214,8 |
История [ править ]
Биосинтез [ править ]
Производство [ править ]
Обработка цветов для выращивания пиретрина часто является длительным процессом, который варьируется в зависимости от региона. Например, в Японии цветы сушат вверх дном, что немного увеличивает концентрацию пиретрина. [14] Чтобы обработать пиретрин, цветы необходимо измельчить. Степень измельчения цветка влияет как на долговечность использования пиретрина, так и на качество. Полученный более мелкий порошок лучше подходит для использования в качестве инсектицида, чем более крупно измельченные цветы. Однако более крупно измельченные цветы имеют более длительный срок хранения и меньше портятся. [14]
Использовать как инсектицид [ править ]
Поскольку пиретрины и пиретроиды все чаще используются в качестве инсектицидов, количество заболеваний и травм, связанных с воздействием этих химикатов, также увеличивается. [21] Однако было зарегистрировано несколько случаев, приводящих к серьезным последствиям для здоровья или смертности людей, поэтому пиретроиды помечены как «малотоксичные» химические вещества и повсеместно используются в продуктах для ухода за домом. [19] Пиретрины считаются лучшими для окружающей среды и могут быть безвредными, если их использовать только в полевых условиях с локализованными спреями, так как воздействие ультрафиолета расщепляет их на безвредные соединения. Кроме того, они мало влияют на растения, разлагаются естественным путем или разлагаются в процессе приготовления. [22]
Токсичность [ править ]
Пиретрины являются одними из самых безопасных инсектицидов на рынке из-за их быстрого разложения в окружающей среде.
Сходство между химическим составом пиретринов и синтетических пиретроидов включает сходный способ действия и почти идентичную токсичность для насекомых (т.е. пиретрины и пиретроиды вызывают токсический эффект внутри насекомых, воздействуя на натриевые каналы).
Некоторые различия в химическом составе пиретринов и синтетических пиретроидов приводят к тому, что синтетические пиретроиды имеют относительно более длительную устойчивость в окружающей среде, чем пиретрины. Пиретрины имеют более короткую устойчивость в окружающей среде, чем синтетические пиретроиды, потому что их химическая структура более чувствительна к присутствию ультрафиолетового света и изменениям pH.
Они представляют опасность для млекопитающих и людей, обычно не содержащуюся в коммерческом пиретроиде. В то время как экстракт пиретрума состоит из 6 сложных эфиров, обладающих инсектицидным действием, полусинтетический пиретроид состоит только из одного химически активного соединения. В результате печень должна сначала разрушить эти дополнительные цепи, что позволяет повысить уровень токсичности в кровотоке, что может привести к госпитализации и даже смерти. [ необходима цитата ]
Недавние отчеты показывают, что уровень случайных отравлений неуклонно растет с момента использования природных пиретринов, что побудило некоторые страны полностью запретить их использование. В США использование пиретрума в спреях от домашних насекомых (т. Е. RAID) было запрещено в 2012 году вскоре после того, как стали известны случаи смертельных исходов среди детей, что побудило FDA провести расследование. [ необходима цитата ]
Хроническая токсичность пиретрина у людей [ править ]
Токсичность пиретрума [ править ]
Воздействие на окружающую среду [ править ]
Водные среды обитания [ править ]
Пчелы [ править ]
Пиретрины широко применяются в качестве неспецифических инсектицидов. Было показано, что пчелы особенно чувствительны к пиретрину, смертельные дозы которых составляют всего 0,02 микрограмма. [1] Из-за этой чувствительности и снижения количества опылителей пиретрины рекомендуется применять ночью, чтобы избежать обычных часов опыления, и в жидкой, а не в пыльной форме. [33]