На чем основана классификация углеводов
В каких продуктах содержатся углеводы?
Питание человека нельзя представить без углеводов. В список продуктов, содержащих углеводы, входят и фрукты, и овощи, и молоко, и сладости, и крупы, и макаронные изделия, и сахар. Но какие именно углеводы полезны для организма, а какие наносят вред? Объясняет член Национального общества диетологов Ольга Деккер.
Что такое углеводы? Какие функции выполняют?
Углеводы являются главным источником энергии в организме, органическим соединением для роста клеток и питанием для мозга. Углеводы преобразуются в глюкозу, в снабжении которой человеческий организм нуждается постоянно.
— являются источником энергии в организме;
— входят в состав клеток и тканей;
— определяют группу крови;
— входят в состав многих гормонов;
— оказывают тонизирующее действие на центральную нервную систему;
— выполняют защитную функцию в составе антител;
— играют роль запасного вещества в организме и другие.
— моносахариды (фруктоза или глюкоза — мгновенно усваиваются в организме);
— дисахариды (сахароза, лактоза, мальтоза — также быстро усваиваются);
— полисахариды (целлюлоза, клетчатка, крахмал — расщепляются в организме медленно).
В связи с этим углеводы делят на:
— простые (быстрые) — это те, которые моментально оказываются в крови и повышают уровень сахара.
— сложные (медленные) — те, которые усваиваются медленно, за счет чего организм получает необходимую энергию и успевает ее расходовать, не откладывая жир.
Именно сложные углеводы являются самыми полезными. К ним относятся клетчатка, пищевые волокна, гликоген, крахмал в чистом виде.
Таблица простых углеводов
Продукт
Количество углеводов на 100 г продукта
Параграф 29. углеводы классификация производные
Автор текста – Анисимова Елена Сергеевна.
Авторские права защищены. Продавать текст нельзя.
Курсив не зубрить.
Замечания можно присылать по почте: exam_bch@mail.ru
https://vk.com/bch_5
ПАРАГРАФ 29:
«Углеводы».
См. также п.38 и 39.
Нужно знать о том, что в организме D-изомеры углеводов и что это такое.
Студентам:
Нужно уметь писать формулы углеводов в проекциях Фишера («вертикальные линейные») и Хеуорса (циклические формы):
для ГЛЮКОЗЫ, рибозы, фруктозы и галактозы.
Нужно уметь писать формулы дисахаридов:
сахарозы, лактозы и мальтозы
и вообще из названных моносахаридов,
с альфа- и бета-гликозидными связями между моносахаридными остатками в дисахаридах.
Нужно уметь писать формулы:
триоз:
глицеральдегида, диоксиацетона,
пентоз:
рибозы (и циклическую форму тоже) и рибулозы.
Есть соединения, в формулах которых при каждом атоме углерода (кроме одного)
есть ОН группы (гидроксильные, она же спиртовые).
И при этом у одного из атомов углерода есть двойная связь с атомом кислорода (=О).
Такие соединения называются угле-водами,
поскольку по составу они словно атомы углерода с молекулами воды.
В молекулах углеводах не меньше трёх атомов углерода.
Соединения, при каждом атоме углерода которых есть ОН группа, называются полиатомными спиртами.
Группа =О называется карбонильной.
(Если при атоме углерода, с которым она соединена, нет группы ОН или NH2 –
тогда группа называется карбоксильной (О=С–ОН) или амидной (О=С–NH2).
Карбонильная группа может быть образована из ОН (спиртовой), то есть быть производной от спиртовой группой.
Поэтому определение углеводов звучит так:
Углеводы – это карбонильные производные полиатомных спиртов.
То есть, говоря проще, углеводы – это полиатомные спирты, одна из спиртовых групп которых превращена в карбонильную.
В этом месте нужно вставить таблицу:
«Функциональные группы и классы».
Но пока она в отдельном файле.
29. 2. Классификация углеводов (моносахаридов).
По положению карбонильной группы.
Карбонильная (=О) группа бывает при первом атоме углерода («в первом положении»),
а бывает не при первом (не в первом положении).
В первом положении карбонильная группа называется альдегидной,
а углеводы с альдегидной группой называются АЛЬДозами.
Не в первом положении карбонильная группа называется кетогруппой,
а углеводы с кетогруппой называются кетозами.
-озы – это обычное окончание в названиях углеводов.
Не путать с похожим –азы:
лактОза – это углевод,
а лактАза – фермент, действующий на лактозу.
Таким образом, по положению карбонильной группы
углеводы делятся на альдозы и кетозы
(классификация по положению карбонильной группы).
Примеры альдоз:
глицериновый альдегид, глюкоза, рибоза, галактоза, манноза.
Примеры кетоз:
диоксиацетон, фруктоза, рибулоза.
По числу атомов углерода.
Минимальное количество атомов углерода у углеводов – три.
Углеводы с тремя атомами углерода называются триозами,
с четырьмя – тетрозами,
с пятью – пентозами,
с шестью – гексозами,
с семью – гептозами.
Приставки означают: три – 3, тетр – 4, пент – 5, гекс – 6, гепт – 7.
Если углевод – альдоза с тремя атомами углерода,
то его называют альдо-триозой,
а если кетоза с тремя атомами углерода, то – кето-триозой.
Пример альдотриозы – глицериновый альдегид,
пример кетотриозы – диоксиацетон.
Примеры пентоз (С5) –
рибоза (альдопентоза)
и рибулоза (кетопентоза).
Примеры гексоз (С6) –
глюкоза и галактоза (альдогексозы), фруктоза (кетогексоза).
В этом месте нужно вставить таблицу:
Классификация моносахаридов.
Но пока она в отдельном файле.
29. 3. П р о и з в о д н ы е углеводов (моносахаридов) –
спирты и кислоты.
Производными данного вещества называют вещества, образованные из данного вещества.
Производные углеводов – это вещества, образованные из углеводов, образованные из углеводов.
Самые типичные производные углеводов – это полученные из них кислоты или многоатомные спирты.
Кислоты образуются при окислении альдегидной группы углеводов (до карбоксильной).
А при восстановлении альдегидной группы она превращается в спиртовую, а углевод превращается в многоатомный спирт.
Примеры.
При окислении альдегидной группы в молекуле глюкозы молекула глюкозы превращается глюконовую кислоту (глюконат).
При восстановлении альдегидной группы в молекуле глюкозы молекулы глюкозы превращается в многоатомный спирт сорбит.
Напоминание из орг. химии.
Немного про окисление.
(Спиртовая группа окисляется в альдегидную группу,
спирт окисляется до альдегида).
Карбонильная группа при её окислении (если она в первом положении) превращается в карбоксильную,
в результате чего альдегид превращается в кислоту.
(Альдегидная группа окисляется до карбоксильной группы,
в результате чего при этом альдегид окисляется до кислоты).
Ряд веществ при окислении:
Спирт – альдегид – кислота (карбоновая).
Подробнее:
спирт – в альдегид, альдегид – в кислоту (карбоновую).
Группы при этом:
Спиртовая – альдегидная – карбоксильная.
Спиртовая в альдегидную, альдегидная в карбоксильную.
И наоборот – при восстановлении карбоксильной группы она превращается в карбонильную группу,
при этом кислота превращается в альдегид.
(Карбоксильная группа восстанавливается до карбонильной альдегидной,
кислота восстанавливается до альдегида).
Карбонильная группа при восстановлении превращается в спиртовую,
а альдегид при этом превращается в спирт.
(Карбонильная группа восстанавливается – до спиртовой,
альдегид восстанавливается – до спирта).
Ряд веществ при восстановлении:
Кислота (карбоновая) – альдегид – спирт.
Подробнее:
Кислота (карбоновая) – в альдегид, альдегид – в спирт.
Группы при этом:
карбоксильная – спиртовая – альдегидная.
карбоксильная в альдегидную, альдегидная в спиртовую.
Например, при окислении спирт этанол превращается в альдегид этаналь,
а альдегид этаналь при его окислении – в этановую кислоту (уксусную).
При окислении:
Этанол в этаналь, этаналь в этановую.
А при восстановлении этановая кислота превращается в альдегид этаналь,
а альдегид этаналь – в спирт этанол (см. п.26).
При восстановлении:
Этановая в этаналь, этаналь в этанол.
(См. п.26).
При окислении спирт глицерол превращается в глицераль (глицериновый альдегид),
а глицераль – в кислоту глицерат.
Окисление:
Глицерол – глицераль – глицерат.
При восстановлении кислота глицерат превращается в глицераль,
а глицераль – в спирт глицерол (= глицерин). П. 44, 32.
При восстановлении:
Глицерат – глицераль – глицерол.
При окислении.
Ретинол (это витамин А) превращается в организме в альдегид ретиналь,
а ретиналь – в ретиноевую кислоту (ретиноат).
Ретиноат является гормоном, а ретиналь нужен для зрения (см. п. 96).
Ретинол – ретиналь – ретиноат.
Все эти превращения происходят в организме.
У солей кислот и анионов окончания не –овая, а –ат.
Например, лактАТ, сульфАТ, этаноАТ, глицерАТ, ретиноАТ.
Кислоты при рН клеток и крови (около 7, при нейтальном) «распадаются» (дисоциируют)
на Н+ (протон, ядро атома водорода без электрона)
и остальную часть молекулы,
которая называется анионом и имеет отрицательный заряд.
Поэтому часто пишут формулы кислот,
но подразумевают, что они существуют в виде анионов,
поэтому вместо названий кислот используют названия их анионов.
Пишут формулу янтарной, но говорят «сукцинат»,
пишут формулу молочной, но говорят «лактат».
Если Вы хотите писать формулы того, что говорите,
то в формулах вместо атома Н карбоксильных групп (СООН)
пишите знак минус (отрицательный заряд),
то есть вместо СООН можете писать СОО –.
Тут нужно добавить таблицу
«Производные альдоз».
Но пока она в отдельном файле.
Глюкоза при превращении её последней ОН группы в 6-м положении
превращается в кислоту,
которая называется глюкУРОНовой или глюкуронатом (анион).
Значение глюкуроната – в п.119.
Он нужен для обезвреживания билирубина.
Рибоза при восстановлении её альдегидной группы превращается в спирт рибит(ол).
Рибит входит в состав витамина В2 – рибофлафина.
Галактоза при восстановлении её альдегидной группы превращается в спирт галактит(ол).
Но это плохо, так как его накопление портит зрение и повреждает нервные клетки – см. п.30.
Глюкуронат нужен для обезвреживания билирубина и ксенобиотиков (п.118 и 119),
глюконат встречается в ПФП (п.35),
галактит опасен для хрусталика (п.30),
рибит(ол) входит в состав рибофлавина, ФАД, ФМН.
29. 4. Классификация углеводов по числу мономеров.
Углеводы, о которых шла речь до сих пор, являются моносахаридами.
Они способны соединяться друг с другом связями,
которые называются ГЛИКОЗИДНЫМИ,
теряя воду и превращаясь при этом в моносахаридные остатки (МСО).
Соединение из двух МСО называется ДИСАХАРИДОМ,
из трёх – трисахаридом,
из двух-десяти МСО – ОЛИГОСАХАРИДОМ,
из сотен МСО – ПОЛИСАХАРИДОМ или гликаном.
В состав олигосахаридов и полисахаридов
могут входить в качестве мономеров
не только моносахариды, но и другие вещества –
обычно они получены из моносахаридов, то есть являются их производными.
Полисахариды могут состоять из разных моносахаридов и их производных
(то есть полученных из моносахаридов веществ) –
в этом случае они называются ГЕТЕРО/ПОЛИСАХАРИДАМИ – п.38.
Полисахариды, состоящие из одинаковых мономеров, называются ГОМО/ПОЛИСАХАРИДАМИ.
Олигосахариды обычно разветвлены и состоят из разных мономеров – п.39.
По рН гетерополисахариды делят на кислые и нейтральные.
При этом только кислые являются полисахаридами,
а нейтральные гетерополихаридами являются олигосахаридами,
хоть и числятся среди полисахаридов.
Правильнее было бы говорить не о нейтральных гетерополисахаридах,
а о кислых гетерополисахаридах
и нейтральных гетероолигосахаридах.
Тут надо добавить таблицу
«К л а с с и ф и к а ц и я у г л е в о д о в»
Но пока она в отдельном файле.
29. 5. Гомо-полисахариды.
Примеры гомополисахаридов –
гликоген (см. п. 31), крахмал и целлюлоза.
Все они состоят из остатков глюкозы
в качестве мономера,
соединённых гликозидными связями.
В крахмале и гликогене –
альфа ;-1,4 и 1,6 гликозидные связи,
а в целлюлозе – бета ;-1,4 гликозидные связи.
При 1,4 связях молекулы полимеров линейные.
1,6 связи дают ответвляющиеся «веточки»,
состоящие из глюкозных остатков.
В молекуле гликогена 1,6 связей больше, чем в молекуле крахмала,
поэтому ответвлений больше, а в крахмале – меньше.
Гликоген образуется в организме животных
в основном в печени и мышцах
в качестве резерва глюкозы на случай голода и стресса,
во время которых он расщепляется (его гликозидные связи).
При этом гликоген мышц используется самими мышцами,
превращаясь в лактат и АТФ,
а гликоген печени поставляет глюкозу в кровь
для питания тканей
(поэтому и называется гликогеном – дающим глюкозу).
Именно большое количество 1,6 связей ускоряет расщепление гликогена,
так как его расщепление начинается с концов веточек
Крахмал и целлюлоза образуются в растениях.
Крахмал в растениях выполняет ту же функцию,
что и гликоген у животных –
является резервом глюкозы,
накапливается в основном в клубнях (картофель),
зёрнах (пшеница и другие злаки),
корнеплодах (морковь и другие).
Поэтому эти виды пищи дают пищевой крахмал при питании.
Целлюлоза входит в состав клеточных стенок растений
и выполняет опорную функцию – не даёт растениям падать, формируя могучие стволы, корни и т.д..
Все эти углеводы есть в пище.
При пищеварении
гликоген и крахмал превращаются в глюкозу
(их ;-гликозидные связи расщепляются ферментом ;-амилазой),
а целлюлоза не расщепляется,
так как для расщепления её ;-гликозидных связей
организм человека не вырабатывает ферменты (;-амилазу).
Поэтому крахмал и гликоген могут утолить голод и «поддержать силы»,
а целлюлоза – нет.
Не смотря на это, присутствие целлюлозы в пище необходимо (п.28 и 30),
так как она помогает нормальному пищеварению,
нужна для нормальной микрофлоры
(которая в свою очередь даёт человеку ряд витаминов,
способствует иммунитету,
предотвращает размножение патогенных микроорганизмов).
Целлюлоза наряду с другими не перевариваемыми человеком углеводами (пектинами и т.д.)
называется клетчаткой
(потому что они содержатся в клеточных стенках растений).
Больше всего клетчатки –
в оболочках злаков, отрубях,
мякоти ягод, фруктов и овощей и т.д.
Тут надо добавить таблицу
«Г о м о П о л и С а х а р и д ы».
Но пока она в отдельном файле.
Таблица
«К а р б о н о в ы е к и с л о т ы»
Углеводы
| Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3. |
Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).
Классификация углеводов
По числу структурных звеньев
Некоторые важнейшие углеводы:
| Моносахариды | Дисахариды | Полисахариды | ||||||||||||||||||||||||
| Глюкоза С6Н12О6 Дезоксирибоза С5Н10О4 | Сахароза С12Н22О11 Целлобиоза С12Н22О11 | Целлюлоза (С6Н10О5)nПо числу атомов углерода в молекулеПо размеру кольца в циклической форме молекулыХимические свойства, общие для всех углеводов1. ГорениеВсе углеводы горят до углекислого газа и воды.
2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотойКонцентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.
Моносахариды
Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов. Важнейшие моносахариды
|
